Tipos de reacciones orgánicas

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Tipos de reacciones orgánicas , Reacciones de sustitución , Reacciones de adición , Reacciones de  eliminación , Reacciones de condensación  , Reacciones de Hidrólisis , Reacciones Redox , reacciones de orgánica , química 2º bachillerato , universidad , explicación pdf y ejercicios resueltos de examenes , selectiviad , EBAU , EVAU .

ÍNDICE DE reacciones orgánicas

1 Reacciones de sustitución.

2 Reacciones de adición.

3 Reacciones de  eliminación. 

4 Reacciones de condensación 

5 Reacciones de Hidrólisis 

6 Reacciones Redox

Al final de la entrada puedes bajarte el pdf con la teoría y los enunciados de los ejercicios

Ver vídeo explicativo

1 Reacciones de sustitución. ver vídeo

Un átomo o grupo de átomos es sustituido por otro

                   R-X+Y  →  R- Y +

Ejemplos :

1.1 Halogenación de hidrocarburos :

CH3-CH3   +  Cl2    luz →     CH3-CH2-Cl  +  HCl

( Etano + cloro →  Cloroetano + cloruro de Hidrógeno )

 

1.2 Obtención de alcoholes a partir de halógenos (medio básico)

CH3-CH2-Cl   +  KOH  →  CH3-CH2OH  +  KCl

(Cloroetano + hidróxido de potasio →  Etanol + cloruro de potasio )

 

1.3 Obtención de halógenos a partir de alcoholes (medio ácido)

CH3-CH2OH  +  HCl  →  CH3-CH2Cl  +  H2O

(Etanol + ácido clorhídrico →  Cloroetano + agua )

 

1.4 Reacciones de sustitución clásicas del Benceno (C6H6)

Hay tres reacciones clásicas de sustitución con el benceno :

Halogenación : C6H6 + Cl2 →  C6H5Cl + HCl

( Benceno + Cloro → Clorobenceno + cloruro de hidrógeno)

Nitración : C6H6 + HNO3 →  C6H5NO2 + H2O

( Benceno + ácido nítrico → Nitrobenceno + agua)

Alquilación : C6H6 + CH3Cl →  C6H5 CH3 + HCl

( Benceno + Clorometano → Metilbenceno( tolueno) + cloruro de hidrógeno)

 

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2 Reacciones de adición. ver vídeo

Añadimos un átomo o un grupo de átomos a una molécula ( generalmente se rompen enlaces múltiples )

              -C=C – + XYX-C-C –Y

 

Regla de Markovnikov (El Hidrógeno se une donde hay más H)

2.1 Hidrogenación. Adición de Hidrógeno ( H2)

CH3-CH=CH-CH3   +   H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

( but-2-eno + Hidrógeno → Butano )

 

CH3-C ΞC-CH3   +   2H2 →  CH3-CH2-CH2-CH3

( but-2-ino + Hidrógeno → Butano )

 

2.2 Adición de Halógenos ( Br2 ,Cl2…)

CH3-CH2-CH=CH2   +   Br2 →  CH3-CH2-CHBr –CH2Br

( but-1-eno + Bromo → 1,2-dibromobutano )

 

CH3-CH2-CΞCH   +   2Br2 → CH3-CH2-CBr2 –CHBr2

( but-1-ino + Bromo → 1,1,2,2-tetrabromobutano)

 

 

2.3 Adición de halogenuros de Hidrógeno ( HBr ,HCl,…)

CH3-CH2-CH=CH2   +  HBr  → CH3-CH2-CHBr –CH3

( but-1-eno + Bromuro de Hidrógeno → 2-bromobutano )

 

 

2.4 Formación de alcoholes. Adición de agua (H2O)

CH3-CH=CH2   +   H2O  → CH3-CHOH-CH3

( propeno + Agua → propan-2-ol )

 

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3 Reacciones de  eliminación. ver vídeo

Al revés de las de adición , es decir eliminamos un átomo o un grupo de átomos a una molécula ( generalmente se forman enlaces múltiples )

        X-C-C –Y → -C=C – + XY

 

3.1 Deshidratación de alcoholes. Se elimina un grupo OH y un átomo de Hidrógeno del carbono contiguo que menos H tenga (Regla de Saytzeff) . Generalmente se realiza en presencia de ácido sulfúrico ( H2SO4) obteniéndose un alqueno

 

CH3-CH2-CH2OH       H2SO4 →       CH3-CH=CH2   +   H2O

( propan-1-ol →propeno + agua)

 

CH3-CHOH-CH2-CH3       H2SO4 →         CH3-CH=CH-CH+   H2O

( but-2-ol → but-2-eno + agua)

 

3.2 Deshidrogenación de halógenos.

Se elimina un átomo de un halógeno( Cl , Br, …)  y un átomo de Hidrógeno del carbono contiguo que menos H tenga (Regla de Saytzeff), Generalmente se realiza en presencia de hidróxido de potasio (KOH) obteniéndose un alqueno.

CH3-CHCl-CH2-CH3     KOH →        CH3-CH=CH-CH+   HCl

(2-clorobutano  → but-1-eno + Cloruro de Hidrógeno  )

 

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4 Reacciones de condensación 

Tiene lugar cuando dos moléculas orgánicas se unen eliminado otra molécula pequeña, generalmente agua.

Las reacciones de condensación más importantes son :

4.1 Esterificación

CH3– CH2– COOH  + CH3-CH2OH  →   CH3– CH2-COO-CH2-CH3  +  H2O

         ( ácido propanoico + etanol →    propanoato de etilo + agua)

 

4.2 Formación de una Amida (Ácido +Amina    à Amida   +  Agua )

CH3-COOH   +  CH3-NH2 →     CH3-CONH-CH3  +  H2O

( ácido acético + metanamina →    N-metiletanamida + agua)

                  

Para practicar lo que hemos aprendido hasta ahora te recomiendo que hagas el ejercicio 01 que hay al final del pdf

 

5 Reacciones de Hidrólisis 

Es un tipo de reacción opuesto a la condensación

Las reacciones de Hidrólisis más importantes son :

5.1 Hidrólisis en medio Básico .Saponificación( Formación de jabones )

         R-COOR’  +  NaOH  →    R-COONa  +  R’OH

( Ester + Base  →    Ester metálico + alcohol )

 

5.2 Hidrólisis de ésteres en medio ácido (proceso inverso a la Esterificación)

CH3– CH2-COO-CH2-CH3  +  H2O →    CH3– CH2– COOH  + CH3-CH2OH

         (propanoato de etilo + agua →    ácido propanoico + etanol)

 

6 Reacciones Redox

6.1 Reacciones de oxidación

6.1.1 reacciones de combustión ( combustible + O→  CO2+ H2O)

Ejemplo combustión del etanol: ( Consejo ajusta la reacción )

CH3-CH2OH  + 3O2  →  2CO2+ 3H2O

 

6.1.2 oxidación de alcoholes

Alcoholes primarios: La oxidación de alcoholes primarios en presencia de un oxidante como el dicromato potásico (K2Cr2O7) conduce a aldehídos . Si se continúa con la oxidación llegaremos al ácido . Si utilizamos el permanganato de potasio ( KMnO4) , que es un oxidante más fuerte llegamos al ácido directamente.

Alcoholes secundarios: En la oxidación de un alcohol secundario obtenemos cetonas

Alcohol secundario + oxidante  → Cetona

CH3-CHOH-CH3+oxidante → CH3– CO- CH3

propan-2-ol                                         propanona

6.2 Reacciones de reducción

Se produce la reacción inversa que vimos en la oxidación de los alcoholes

6.2.1 Reducción de ácidos a alcoholes

Ácido + reductor fuerte à Alcohol primario

CH3– CH2– CH2-COOH + reductor fuerte  →  CH3– CH2– CH2-C H2OH

6.2.1 Reducción de aldehídos y cetonas en alcoholes

Generalmente se utiliza como reductor el Hidruro de litio y aluminio LiAlH4

Aldehído + reductor (LiAlH4)  → Alcohol primario

CH3– CH2-CHO + reductor (LiAlH4)  →  CH3-CH2-CH2OH

propanal                                                     propan-1-ol

Cetona + reductor (LiAlH4)  →  Alcohol secundario

CH3– CO- CH3   + reductor (LiAlH4 →  CH3-CHOH-CH3

propanona                                                propan-2-ol

 

 

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